有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題一知識(shí)點(diǎn)(有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的重要知識(shí)點(diǎn))

1.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的重要知識(shí)點(diǎn)

1，有機(jī)物的分類(lèi)（主要是特殊的官能團(tuán)，如雙鍵，三鍵，羥基（與烷基直接連的為醇羥基，與苯環(huán)直接連的是芬羥基），醛基，羧基，脂基）；

2同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)（不包括鏡像異構(gòu)），一般指碳鏈異構(gòu)，官能團(tuán)異構(gòu)；

3特殊反應(yīng)，指的是特殊官能團(tuán)的特殊反應(yīng)（烷烴，烯烴，醇的轉(zhuǎn)化；以及純的逐級(jí)氧化（條件），酯化反應(yīng)，以及脂的在酸性堿性條件下的水解產(chǎn)物等）；

4特征反應(yīng)，用于物質(zhì)的分離鑒別（如使溴水褪色的物質(zhì)，銀鏡反應(yīng)，醛與氯化銅的反應(yīng)等，還有就是無(wú)機(jī)試劑的一些）；

2.有機(jī)化學(xué)的知識(shí)點(diǎn)匯總

【考綱要求】 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1. 了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。

2. 理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)、同系列等概念。能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辨認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。

3. 以一些典型的烴類(lèi)化合物為例，了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類(lèi)烴（烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴）中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。

4. 以一些典型的烴類(lèi)衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛、氨基酸等）為例，了解官能團(tuán)在化合物中的作用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。

5.了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。

6. 了解在生活和生產(chǎn)中常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)和用途。

7. 以葡萄糖為例，了解糖類(lèi)的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。

8. 了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和用途。

9. 初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體進(jìn)行聚合反應(yīng)（加聚和縮聚）生成高分子化合物的簡(jiǎn)單原理。

10. 通過(guò)上述各類(lèi)化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類(lèi)型。

11. 綜合應(yīng)用各類(lèi)化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物。

【回歸課本】

1.常見(jiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系

2.與同分異構(gòu)體有關(guān)的綜合脈絡(luò)

3.有機(jī)反應(yīng)主要類(lèi)型歸納

下屬反應(yīng)物 涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類(lèi)型 其它注意問(wèn)題

取代反應(yīng) 酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等等 鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量；酯皂化時(shí)消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意）。

加成反應(yīng) 氫化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯環(huán) 酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng)，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。

消去反應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫 醇、鹵代烴等 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。

氧化反應(yīng) 有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等 絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng) 醇氧化規(guī)律；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量；苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。

還原反應(yīng) 加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類(lèi) 烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等 復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。

加聚反應(yīng) 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚 烯烴、二烯烴（有些試題中也會(huì)涉及到炔烴等） 由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物；由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。

縮聚反應(yīng) 酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較；化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)。

4.醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系的延伸

3.高中化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)

有機(jī)[考綱要求] 通過(guò)各類(lèi)化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類(lèi)型.[教學(xué)重點(diǎn)]取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，消去反應(yīng)的機(jī)理 [教學(xué)過(guò)程][基礎(chǔ)練習(xí)]對(duì)下列各種反應(yīng)類(lèi)型各舉2—4個(gè)化學(xué)方程式：1.取代反應(yīng) 2.加成反應(yīng) 3.消去反應(yīng) 4.氧化反應(yīng) 5.加聚反應(yīng) 6.縮聚反應(yīng) [討論小結(jié)]一.抽象和概括----搞清反應(yīng)機(jī)理1.取代反應(yīng)---等價(jià)替換式 有機(jī)分子里某一原子或原子團(tuán)與另一物質(zhì)里同價(jià)態(tài)的原子或原子團(tuán)相互交換位置后就生成兩種新分子，這種分子結(jié)構(gòu)變化形式可概括為等價(jià)替換式.2.加成反應(yīng)—開(kāi)鍵加合式 有機(jī)分子中含有碳碳雙鍵，碳氧雙鍵（羰基）或碳碳叁鍵，當(dāng)打開(kāi)其中一個(gè)鍵或兩個(gè)鍵后，就可與其他原子或原子團(tuán)直接加合生成一種新分子，這可概括為開(kāi)鍵加合式1.消去反應(yīng)---脫水/鹵化氫重鍵式 有機(jī)分子（醇/鹵代烴）相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后，兩個(gè)碳原子均有多余價(jià)電子而形成新的共價(jià)鍵，可概括為脫水/鹵化氫重鍵式.2.氧化反應(yīng)----脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個(gè)原子間插入O原子；醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后，原羥基氧原子和該碳原子有多余價(jià)電子而再形成新共價(jià)鍵，這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式.5.縮聚反應(yīng)—縮水結(jié)鏈?zhǔn)皆S多個(gè)相鄰小分子通過(guò)羧基和氨基，或羧基和羥基，或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用，彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長(zhǎng)鏈高分子，這可稱為縮水結(jié)鏈?zhǔn)?6.加聚反應(yīng)---開(kāi)鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長(zhǎng)鏈高分子，屬于開(kāi)鍵加合式.二.比較與歸類(lèi)有比較才有鑒別，有歸類(lèi)才易儲(chǔ)存.在分析的基礎(chǔ)上比較各類(lèi)反應(yīng)的同異關(guān)系，在比較的前提下對(duì)有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行歸類(lèi)，形成知識(shí)體系.首先，應(yīng)對(duì)三大有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型比較： 三大有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型比較 類(lèi) 型 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)反應(yīng)物種類(lèi) 兩 種 兩 種 一 種有機(jī)反應(yīng)種類(lèi)或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團(tuán)不飽和有機(jī)物（含C=C,C C,C=O ）醇（含-OH），鹵代烴（含-X） 生 成 物兩種（一般是一種有機(jī)物和一種無(wú)機(jī)物） 一種（有機(jī)物）兩種（一種不飽和有機(jī)物，一種水或鹵化氫）碳 碳 鍵 變 化 情 況 無(wú) 變 化C=C鍵或C C鍵打開(kāi)生成C=C鍵或C C鍵不 飽 和 度 無(wú) 變 化 降 低提高 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 等 價(jià) 替 換 式開(kāi) 鍵 加 合 式脫 水/ 鹵化氫 重 鍵 式加外，還可以將氧化和還原，酯化和水解，加聚和縮聚等反應(yīng)作比較.接著，可以根據(jù)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)變化形式與反應(yīng)類(lèi)型的一致性歸納有機(jī)反應(yīng)體系.[討論1]通常發(fā)生取代反應(yīng)的是哪些有機(jī)物，無(wú)機(jī)物？有機(jī)物無(wú)機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱烷，芳烴，酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HNO3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng) 酸 醇酯化反應(yīng) 酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng) 羧 酸 鹽 堿 石 灰去羧反應(yīng) 醇 HX [注] 發(fā)生水解反應(yīng)的基/官能團(tuán)官能團(tuán) -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反應(yīng)條件 化學(xué)方 程 式 [練習(xí)] 1.下列物質(zhì)在一定條件下都能與水反應(yīng)，一定只屬于下鹽類(lèi)水解反應(yīng)的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.無(wú)水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意義是A.電離 B.水解 C.分解 D.水合[討論2]哪些基或官能團(tuán)可發(fā)生加成反應(yīng)？發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物是哪些？ 發(fā)生加成反應(yīng)的基/官能團(tuán)基/官能團(tuán) C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 無(wú) 機(jī) 物 反應(yīng)條件 化 學(xué)方 程 式 [練習(xí)]1.與H2完全加成后，可生成2,2,3-三甲基戊烷的烴有哪些？三.消去反應(yīng) 醇發(fā)生的結(jié)構(gòu)條件是----鄰碳有氫[練習(xí)] 由苯制備環(huán)已鄰二酮四.氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán) C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 試劑 條件 產(chǎn)物 [講解] -CH2OH→-CHO為脫氫重鍵式量 -CHO→-COOH為氧原子插入式五.還原反應(yīng) 1.H2 2.Fe+HCl[說(shuō)明]油酸和油脂的氫化（硬化）六.顯色反應(yīng)1.酚+FeCl3[出題]FeCl3溶液作試劑一次可鑒別哪些物質(zhì)？（苯酚，NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉，H2S溶液等）2. 多羥基（OH）物質(zhì)+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白質(zhì)+濃HNO3。

4.有機(jī)化學(xué)知識(shí)整理

1.需水浴加熱的反應(yīng)有： （1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹(shù)脂的制?。?）固體溶解度的測(cè)定 凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。

2.需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： （1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170℃） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測(cè)定 （4）、乙酸乙酯的水解（70-80℃） （5）、中和熱的測(cè)定 （6）制硝基苯（50-60℃） 〔說(shuō)明〕：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。

3.能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。 4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。

5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類(lèi)物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6.能使溴水褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類(lèi)物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化） （4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應(yīng)） （5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。） 7.密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有 鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。

10.不溶于水的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11.常溫下為氣體的有機(jī)物有： 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12.濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 13.能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14.顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。

15.能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16.既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等） 17.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物： （1）酚： （2）羧酸： （3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快） （5）蛋白質(zhì)（水解） 18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： 1.苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色； 2.KMnO4酸性溶液的褪色； 3.溴水的褪色； 4.淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。

5.蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）一、物理性質(zhì)甲烷：無(wú)色 無(wú)味 難溶乙烯：無(wú)色 稍有氣味 難溶乙炔：無(wú)色 無(wú)味 微溶 （電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味）苯：無(wú)色 有特殊氣味 液體 難溶 有毒乙醇：無(wú)色 有特殊香味 混溶 易揮發(fā)乙酸：無(wú)色 刺激性氣味 易溶 能揮發(fā)二、實(shí)驗(yàn)室制法甲烷：CH3COONa + NaOH →（CaO，加熱） → CH4↑+Na2CO3 注：無(wú)水醋酸鈉：堿石灰=1:3 固固加熱 （同O2、NH3） 無(wú)水（不能用NaAc晶體） CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑乙烯：C2H5OH →（濃H2SO4,170℃）→ CH2=CH2↑+H2O 注：V酒精：V濃硫酸=1:3（被脫水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控溫170℃（140℃：乙醚） 堿石灰除雜SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注：排水收集 無(wú)除雜 不能用啟普發(fā)生器 飽和NaCl：降低反應(yīng)速率 導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化劑，加熱，加壓）→CH3CH2OH （話說(shuō)我不知道這是工業(yè)還實(shí)驗(yàn)室。

） 注：無(wú)水CuSO4驗(yàn)水（白→藍(lán)） 提升濃度：加CaO 再加熱蒸餾三、燃燒現(xiàn)象烷：火焰呈淡藍(lán)色 不明亮烯：火焰明亮 有黑煙炔：火焰明亮 有濃烈黑煙（純氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮 大量黑煙（同炔）醇：火焰呈淡藍(lán)色 放大量熱 四、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成）苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色五、重要反應(yīng)方程式烷：取代 CH4 + Cl2 →（光照）→ CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 →（光照）→ CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 →（光照）→ CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 →（光照）→ CCl4(l) + HCl 現(xiàn)象：顏色變淺 裝置壁上有油狀液體 注：4種生成物里只有一氯甲烷是氣體 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作滅火劑 烯：1、加成 CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl →（催化劑） → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 →（催化劑，加熱） → CH3CH3 乙烷 CH2=CH2 + H2O →（催化劑，加熱加壓） → CH3CH2OH 乙醇 2、聚合（加聚） nCH2=CH2 →（一定條件） → [-CH2-CH2-]n （單體→高聚物） 注：斷雙鍵→兩個(gè)“半鍵” 高聚物（高分子。

5.人教版化學(xué)選修五(有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ))全部重點(diǎn)知識(shí)點(diǎn)!

東西有很多，寫(xiě)不過(guò)來(lái)，我還有一些典型題，如果給我的話，可以給你發(fā)過(guò)去有機(jī)推斷一、解答有機(jī)推斷題的常用方法有： 1.根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)，如：能使溴水反應(yīng)而褪色的物質(zhì)含碳碳雙雙鍵、三鍵“-CHO”和酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“-CHO”；能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“-OH”；能分別與碳酸氫鈉镕液和碳酸鈉溶液反應(yīng)的物質(zhì)含有“-COOH”；能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯等。

2.根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù)，如：-CHO→2Ag→Cu20;2-0H→H2;2-COOH(CO32-)→CO2 3.根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置，如： （1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一個(gè)氫原子的碳原子上。 （2）由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“-OH”或“-X”的位置。

（3）由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。 （4）由加氫后碳的骨架，可確定“C=C”或“C≡C”的位置。

能力點(diǎn)擊： 以一些典型的烴類(lèi)衍生物（溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等）為例，了解官能團(tuán)在有機(jī)物中的作用.掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系列原理加以應(yīng)用. 注意：烴的衍生物是中學(xué)有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容，在各類(lèi)烴的衍生物中，以含氧衍生物為重點(diǎn).教材在介紹每一種代表物時(shí)，一般先介紹物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)，然后聯(lián)系分子結(jié)構(gòu)討論其性質(zhì)、用途和制法等.在學(xué)習(xí)這一章時(shí)首先掌握同類(lèi)衍生物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)）和它們的化學(xué)性質(zhì)，在此基礎(chǔ)上要注意各類(lèi)官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系，熟悉官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化的方法，能選擇適宜的反應(yīng)條件和反應(yīng)途徑合成有機(jī)物. 二、1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機(jī)物： 1~4個(gè)碳原子的烴，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。性質(zhì)，結(jié)構(gòu)，用途，制法等。

2、碳原子較少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液態(tài)烴（如苯、汽油）、鹵代烴（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都難溶于水；苯酚在常溫微溶與水，但高于65℃任意比互溶。3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水；一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。

4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機(jī)物有：烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵）的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。

5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類(lèi)、醛類(lèi)、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類(lèi)（苯酚）。6、碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類(lèi)物質(zhì)：烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、無(wú)同分異構(gòu)體的有機(jī)物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2；氯代烴：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。8、屬于取代反應(yīng)范疇的有：鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子間脫水）等。

9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸（CH2=CHCOOH）及其酯（CH3CH=CHCOOCH3）、油酸甘油酯等。三、有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié) 1.需水浴加熱的反應(yīng)有： （1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹(shù)脂的制取（6）固體溶解度的測(cè)定 凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。

2.需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： （1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170℃） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測(cè)定 （4）、乙酸乙酯的水解（70-80℃） （5）、中和熱的測(cè)定 （6）制硝基苯（50-60℃） 〔說(shuō)明〕：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。

3.能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。 4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。

5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類(lèi)物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6.能使溴水褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類(lèi)物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化） （4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應(yīng)） （5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。） 7.密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有： 鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。

10.不溶于水的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11.常溫下為氣體的有機(jī)物有： 分子中含有碳原子。

6.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)

甲烷分子式CH4，正四面體空間構(gòu)型，最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。甲烷是沒(méi)有顏色、沒(méi)有氣味的氣體。

烯烴是指含有C=C鍵（碳-碳雙鍵）（烯鍵）的碳?xì)浠衔铩儆诓伙柡蜔N，分為鏈烯烴與環(huán)烯烴。按含雙鍵的多少分別稱單烯烴、二烯烴等。單鏈烯烴分子通式為CnH2n，常溫下C2—C5為氣體，是非極性分子，不溶或微溶于水。雙鍵基團(tuán)是烯烴分子中的功能基團(tuán)，具有反應(yīng)活性，可發(fā)生氫化、鹵化、水合、鹵氫化、次鹵酸化、硫酸酯化、環(huán)氧化、聚合等加成反應(yīng)，還可氧化發(fā)生雙鍵的斷裂，生成醛、羧酸等。

可由鹵代烷與氫氧化鈉反應(yīng)制得：

RCH2CH2X + NaOH —— RHC=CH2 + NaX + H2O (X為氯、溴、碘)

炔烴是一種有機(jī)化合物。屬于不飽和烴。其官能團(tuán)為碳碳三鍵（C≡C）。通式為CnH2n-2簡(jiǎn)單的炔烴化合物有乙炔（C2H2），丙炔（C3H4）等。因?yàn)橐胰苍谌紵龝r(shí)放出大量的熱，炔常被用來(lái)做焊接時(shí)的原料。

乙炔用電石和水制取。

CaC2+H2O→C2H2+CaO

苯，最簡(jiǎn)單的芳烴。分子式C6H6。無(wú)色、易燃、有特殊氣味的液體。苯在燃燒時(shí)產(chǎn)生濃煙。苯是一種無(wú)色、具有特殊芳香氣味的液體，能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。

鹵代反應(yīng)

反應(yīng)過(guò)程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進(jìn)攻苯環(huán)，X-與催化劑結(jié)合。

以溴為例：反應(yīng)需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵。

在工業(yè)上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。

硝化反應(yīng)

苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯

硝化反應(yīng)是一個(gè)強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)，很容易生成一取代物，但是進(jìn)一步反應(yīng)速度較慢。

磺化反應(yīng)

用濃硫酸或者發(fā)煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。

苯環(huán)上引入一個(gè)磺酸基后反應(yīng)能力下降，不易進(jìn)一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個(gè)磺酸基。這說(shuō)明硝基、磺酸基都是鈍化基團(tuán)，即妨礙再次親電取代進(jìn)行的基團(tuán)。

加成反應(yīng)

苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)。通常經(jīng)過(guò)催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環(huán)己烷。

此外由苯生成六氯環(huán)己烷（六六六）的反應(yīng)可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。

氧化反應(yīng)

苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當(dāng)氧氣充足時(shí)，產(chǎn)物為二氧化碳和水。

但是在一般條件下，苯不能被強(qiáng)氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應(yīng)，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數(shù)的幾種能破壞苯的六元碳環(huán)系的反應(yīng)之一。（馬來(lái)酸酐是五元雜環(huán)。）

這是一個(gè)強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)。

醇

烴分子中一個(gè)或幾個(gè)氫被羥基取代而生成的一類(lèi)有機(jī)化合物。芳香烴的環(huán)上的氫被羥基取代而生成的化合物不屬醇類(lèi)而屬酚類(lèi)。

一般醇為無(wú)色液體或固體，含碳原子數(shù)低于12的一元正碳醇是液體，12或更多的是固體，多元醇（如甘油）是糖漿狀物質(zhì)。一元醇溶于有機(jī)溶劑，三個(gè)碳以下的醇溶于水。

在銅催化和加熱的條件下脫2H生成醛（鏈端）或酮（鏈中）

醛

醛的通式為R-CHO,-CHO為醛基。

醛基是羰基（-CO-）和一個(gè)氫連接而成的基團(tuán)。

醛的反應(yīng)老考，有銀鏡反應(yīng)、有和新制氫氧化銅反應(yīng)出磚紅色沉淀等，都是被氧化生成有機(jī)酸。

有機(jī)酸

有機(jī)酸類(lèi) （Organic acids）是分子結(jié)構(gòu)中含有羧基（一COOH）的化合物。

有酸的通性。

可以和醇或酚類(lèi)酯化。

7.有機(jī)化學(xué)知識(shí)歸納

各類(lèi)有機(jī)化合物命名規(guī)則 類(lèi)別 主鏈的選擇 碳原子編號(hào) 烷烴 選擇含碳原子最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，命名某烷 在主鏈上以連有最簡(jiǎn)單取代基（甲基）近端為起點(diǎn)編號(hào) 不飽和烴 選擇含有不飽和碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈稱某不飽和烴 在主鏈上以不飽和碳原子近端為起點(diǎn)，進(jìn)行編號(hào) 芳香烴 以芳香環(huán)為主體（苯、萘…） 以芳香環(huán)上連有取代基的碳原子為起點(diǎn)編號(hào) 烴的衍生物 選擇含有官能團(tuán)的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，確定為某衍生物 以連有官能團(tuán)的碳原子為起點(diǎn)，進(jìn)行編號(hào)（或近端） 2. 各類(lèi)主要有機(jī)物的組成通式 類(lèi)別 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)） 代表物 一般表示式 分子通式 烷烴 只含C—C單鍵 CH4 R—CH3 CnH2n+2 烯烴 含一個(gè)C=C雙鍵 CH2=CH2 R—CH=CH2 CnH2n(n≥2) 炔烴 含一個(gè)C≡C參鍵 CH≡CH R—C≡CH CnH2n—2(n≥2) 苯及其同系物 含一個(gè)苯環(huán)  2R CnH2n—6(n≥2) 飽和一元鹵代烴 含一個(gè)鹵原子 CH3CH2Br R—CH2X CnH2n+1X 飽和一元醇 烴基飽和含一個(gè)—OH CH3CH2OH R—OH CnH2n+1OH 一元酚 羥基（—OH）直接連苯環(huán) 2OH CnH2n—6O 飽和一元醛 烴基飽和含一個(gè)—CHO CnH2nO2 飽和一元羧酸 烴基飽和含一個(gè) CnH2nO2 飽和一元羧酸酯 飽和一元羧酸與飽和一元醇酯化 CnH2nO23. 重要有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與涉及主要有機(jī)物 反應(yīng)類(lèi)型 反應(yīng)特點(diǎn) 涉及的主要有機(jī)物類(lèi)別 取代 與碳相連的H、官能團(tuán) 飽和烴、苯和苯的同系物，鹵代烴、醇、酚 加成 發(fā)生在不飽和碳上 不飽和烴、苯和苯的同系物、醛 消去 生成不飽和鍵 鹵代烴、醇 酯化 羧基與羥基縮合 醇、羧酸、糖類(lèi) 水解 烴衍生物與水復(fù)分解 鹵代烴、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白質(zhì) 氧化 燃燒 CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 + y/2H2O 不完全 加氧或去氫 不飽和烴、苯的同系物、醇、醛、糖類(lèi) 還原 加氫或去氧 不飽和烴、醛、單糖 聚合 加聚 只生成一種高聚物 烯烴、二烯烴 縮聚 除高分子還脫下小分子 苯酚與甲醛、二元羧酸與二元醇、氨基酸。

8.化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)

主要是多看書(shū) 或者是買(mǎi)些這方面的資料做參考

苯，又稱“天那水”，英文名稱為Benzene，分子式C6H6，分子量78.11，相對(duì)密度（0.8794(20℃)）比水輕，且不溶于水，因此可以漂浮在水面上。 苯的熔點(diǎn)是5.51℃，沸點(diǎn)為80.1℃，燃點(diǎn)為562.22℃，在常溫常壓下是無(wú)色透明的液體，并具強(qiáng)烈的特殊芳香氣味。因此，苯遇熱、明火易燃燒、爆炸，苯蒸氣與空氣混合物的爆炸限是1.4~8.0%。常態(tài)下，苯的蒸氣密度為2.77，蒸氣壓13.33kPa(26.1 ℃)。 苯是常用的有機(jī)溶劑，不溶于水，能與乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶，因此常用作合成化學(xué)制品和制藥的中間體及溶劑。苯能與氧化劑發(fā)生劇烈反應(yīng)，如五氟化溴、氯氣、三氧化鉻、高氯酸、硝酰、氧氣、臭氧、過(guò)氯酸鹽、（三氯化鋁+過(guò)氯酸氟）、（硫酸+高錳酸鹽）、過(guò)氧化鉀、（高氯酸鋁+乙酸）、過(guò)氧化鈉等。最簡(jiǎn)單的芳香烴。分子式C6H6。為有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料之一。無(wú)色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃，相對(duì)密度0.8765(20/4℃)。在水中的溶解度很小，能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機(jī)溶劑混溶。能與水生成恒沸混合物，沸點(diǎn)為69.25℃，含苯 91.2%。因此，在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾，以將水帶出。苯在燃燒時(shí)產(chǎn)生濃煙。 苯能夠起取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用來(lái)合成苯酚；苯在三氯化鐵存在下與氯作用，生成氯苯，它是重要的中間體；苯在無(wú)水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長(zhǎng)鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污劑的原料。苯催化加氫生成環(huán)己烷，它是合成耐綸的原料；苯在光照下加三分子氯，可得殺蟲(chóng)劑 666，由于對(duì)人畜有毒，已禁止生產(chǎn)使用。苯難于氧化，但在 450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐，后者是合成不飽和聚酯樹(shù)脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹(shù)脂的良好溶劑，但由于毒性大，已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工業(yè)上由煉制石油所產(chǎn)生的石腦油餾分經(jīng)催化重整制得，或從煉焦所得焦?fàn)t氣中回收。苯蒸氣有毒，急性中毒在嚴(yán)重情況下能引起抽筋，甚至失去知覺(jué)；慢性中毒能損害造血功能。 1865年，F(xiàn).A.凱庫(kù)勒提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式，目前仍在采用。根據(jù)量子化學(xué)的描述，苯分子中的6個(gè)π電子作為一個(gè)整體，分布在環(huán)平面的上方和下方，因此，近年來(lái)也用圖1b式表示苯的結(jié)構(gòu)。 苯是一種無(wú)色、具有特殊芳香氣味的液體，能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易揮發(fā)、易燃的特點(diǎn)，其蒸氣有爆炸性。經(jīng)常接觸苯，皮膚可因脫脂而變干燥，脫屑，有的出現(xiàn)過(guò)敏性濕疹。長(zhǎng)期吸入苯能導(dǎo)致再生障礙性貧血。 苯分子具有平面的正六邊形結(jié)構(gòu)。各個(gè)鍵角都是 120°，六角環(huán)上碳碳之間的鍵長(zhǎng)都是1.40*10 -10 米。它既不同于一般的單鍵 （C—C鍵鍵長(zhǎng)是1.54*10 -10 米 ），也不同于一般的雙鍵（C=C鍵鍵長(zhǎng)是1.33*10 -10 米 ）。從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應(yīng)這一事實(shí)和測(cè)定的碳碳間鍵長(zhǎng)的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)來(lái)看，充分說(shuō)明苯環(huán)上碳碳間的鍵應(yīng)是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。