有機化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。
有機物是生命產生的物質基礎。脂肪、氨基酸、蛋白質、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。
生物體內的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象,都涉及到有機化合物的轉變。此外,許多與人類生活有密切關系的物質,例如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等,均屬有機化合物。
主要有: 多數有機化合物主要含有碳、氫兩種元素,此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機物來自植物界,但絕大多數是以石油、天然氣、煤等作為原料,通過人工合成的方法制得。
和無機物相比,有機物數目眾多,可達幾百萬種。有機化合物的碳原子的結合能力非常強,互相可以結合成碳鏈或碳環(huán)。
碳原子數量可以是1、2個,也可以是幾千、幾萬個,許多有機高分子化合物甚至可以有幾十萬個碳原子。此外,有機化合物中同分異構現(xiàn)象非常普遍,這也是造成有機化合物眾多的原因之一。
有機化合物除少數以外,一般都能燃燒。和無機物相比,它們的熱穩(wěn)定性比較差,電解質受熱容易分解。
有機物的熔點較低,一般不超過400℃。有機物的極性很弱,因此大多不溶于水。
有機物之間的反應,大多是分子間反應,往往需要一定的活化能,因此反應緩慢,往往需要催化劑等手段。而且有機物的反應比較復雜,在同樣條件下,一個化合物往往可以同時進行幾個不同的反應,生成不同的產物。
一.根據碳原子結合而成的基本結構不同,有機化合物被分為三大類:1.鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀,因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳環(huán)化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結構[1],故稱碳環(huán)化合物。
它又可分為兩類:脂環(huán)族化合物:是一類性質和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物。
3.雜環(huán)化合物:組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外,還含有其它元素的原子,叫做雜環(huán)化合物。 二、按官能團分類 決定某一類化合物一般性質的主要原子或原子團稱為官能團或功能基。
含有相同官能團的化合物,其化學性質基本上是相同的。
有機化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。有機物是生命產生的物質基礎。脂肪、氨基酸、蛋白質、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象,都涉及到有機化合物的轉變。此外,許多與人類生活有密切關系的物質,例如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等,均屬有機化合物。
主要有: 多數有機化合物主要含有碳、氫兩種元素,此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機物來自植物界,但絕大多數是以石油、天然氣、煤等作為原料,通過人工合成的方法制得。 和無機物相比,有機物數目眾多,可達幾百萬種。有機化合物的碳原子的結合能力非常強,互相可以結合成碳鏈或碳環(huán)。碳原子數量可以是1、2個,也可以是幾千、幾萬個,許多有機高分子化合物甚至可以有幾十萬個碳原子。此外,有機化合物中同分異構現(xiàn)象非常普遍,這也是造成有機化合物眾多的原因之一。 有機化合物除少數以外,一般都能燃燒。和無機物相比,它們的熱穩(wěn)定性比較差,電解質受熱容易分解。有機物的熔點較低,一般不超過400℃。有機物的極性很弱,因此大多不溶于水。有機物之間的反應,大多是分子間反應,往往需要一定的活化能,因此反應緩慢,往往需要催化劑等手段。而且有機物的反應比較復雜,在同樣條件下,一個化合物往往可以同時進行幾個不同的反應,生成不同的產物。
一.根據碳原子結合而成的基本結構不同,有機化合物被分為三大類:1.鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀,因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳環(huán)化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結構[1],故稱碳環(huán)化合物。它又可分為兩類:脂環(huán)族化合物:是一類性質和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物。3.雜環(huán)化合物:組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外,還含有其它元素的原子,叫做雜環(huán)化合物。
二、按官能團分類
決定某一類化合物一般性質的主要原子或原子團稱為官能團或功能基。含有相同官能團的化合物,其化學性質基本上是相同的。
基礎有機化學歷來是化學系的四大門基礎課之一。
相對于其它三門基礎課而言,有機化學是一門發(fā)展十分迅猛的學科。根據統(tǒng)計數字表明:在全世界已發(fā)現(xiàn)的約幾千萬種化合物中,有機化合物約占59/60,而目前有機化合物的數目還在以指數表達的速率迅速增加。
這些層出不窮的有機化合物不僅帶動了有機學科本身的發(fā)展,也成了其它化學學科的研究對象,這使有機化學在化學各學科中占有一種十分特殊的地位;此外,無論從事化學哪一個領域的工作,都必須具備有機化學的基礎知識,若從發(fā)展的眼光來看,這種需要還將進一步加強,有機化學的另一個特點是它與其它學科之間的交叉滲透十分廣泛。例如:發(fā)展很快的生物有機是有機化學與生物學之間的邊緣科學,它對于研究生命現(xiàn)象十分重要;有機金屬化合物的化學則是有機化學與無機化學之間的邊緣科學;迅速發(fā)展的材料科學則是有機、高分子和無機化學交叉滲透的新型學科。
因此學生打好有機化學的基礎對于將來從事新穎的邊緣學科的研究也有十分重要的作用。近年來,人們的環(huán)保意識日益增強,綜合治理環(huán)境也需要有比較全面的有機化學知識。
1.共沸混合物 當某兩種或三種液體以一定比例混合,可組成具有固定沸點的混合物,將這種混合物加熱至沸騰時,在氣液平衡體系中,氣相組成和液相組成一樣,故不能使用分餾法將其分離出來,只能得到按一定比例組成的混合物,這種混合物稱為共沸混合物或恒沸混合物。 2.分散劑 分散劑(Dispersing Agent)印刷油墨中的一種小劑量的添加劑。
它可以使油墨中的固體色料顆粒在液體的連結料中的分散性更好。分散劑也是一種主要的潤濕劑。
分散系中分散成離子的物質叫做分散質,另一種物質叫做分散劑。 分散劑是一種在分子內同時具有親油性和親水性兩種相反性質的界面活性劑。
可均一分散那些難于溶解于液體的無機,有機顏料的固體顆粒,同時也能防止固體顆粒的沉降和凝聚,形成安定懸浮液所需的藥劑。
全書共17章。前12章講述了有機化學的基本理論和基本類型有機化合物的基本反應及其機理、合成。選取最有代表性的反應進行透徹闡述,相關聯(lián)的反應放在例題及習題中,并附有與正文內容相銜接的導語。雖然所占篇幅不長,卻涵蓋了應有的內容,且富有啟發(fā)性; 第13章介紹了測定有機分子結構的方法; 后4章是有關生物分子和生物化學過程的內容。以前12章各類有機化合物的基本反應為鋪墊,用基本化學反應對生物現(xiàn)象的本質進行闡述,既有深度,又使初學者易理解接受。
除主體內容,每章均包括相關鏈接、例題、習題、關鍵詞和小結。相關鏈接部分,討論了一些當今的熱門話題,涉及農業(yè)、醫(yī)藥、環(huán)境及生命科學等內容,既承接正文知識,又與人類生活息息相關,使讀者擴展視野,同時領悟有機化學的奧妙; 例題是正文知識的實例說明,緊密配合正文知識進行解題思路剖析,具有較強的啟發(fā)性、指導性; 章節(jié)內及章節(jié)后配有大量的習題,不僅給讀者提供運用知識解決問題的機會,而且兼有擴展正文內容的功用; 小結與關鍵詞,將章節(jié)內容簡明扼要地有機組織,使脈絡清晰,重點突出。
譯文力求貼近原文,只是對中外有別的有機化合物的命名法進行了適當改動。加入了中文命名法,保留了英文命名法,以便于讀者比較。
化學有機化學知識點梳理(2010版)一、重要的物理性質1.有機物的溶解性(1)難溶于水的有:各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數高聚物、高級的(指分子中碳原子數目較多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低級的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵)。
(3)具有特殊溶解性的:① 乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解許多無機物,又能溶解許多有機物,所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應的溶劑,使參加反應的有機物和無機物均能溶解,增大接觸面積,提高反應速率。例如,在油脂的皂化反應中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,讓它們在均相(同一溶劑的溶液)中充分接觸,加快反應速率,提高反應限度。
② 苯酚:室溫下,在水中的溶解度是9.3g(屬可溶),易溶于乙醇等有機溶劑,當溫度高于65℃時,能與水混溶,冷卻后分層,上層為苯酚的水溶液,下層為水的苯酚溶液,振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液,這是因為生成了易溶性的鈉鹽。
③ 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發(fā)出的乙酸,溶解吸收揮發(fā)出的乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味。④ 有的淀粉、蛋白質可溶于水形成膠體。
蛋白質在濃輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中溶解度減小,會析出(即鹽析,皂化反應中也有此操作)。但在稀輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中,蛋白質的溶解度反而增大。
⑤ 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑,而體型則難溶于有機溶劑。⑥ 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成絳藍色溶液。
2.有機物的密度(1)小于水的密度,且與水(溶液)分層的有:各類烴、一氯代烴、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且與水(溶液)分層的有:多氯代烴、溴代烴(溴苯等)、碘代烴、硝基苯3.有機物的狀態(tài)[常溫常壓(1個大氣壓、20℃左右)](1)氣態(tài):① 烴類:一般N(C)≤4的各類烴 注意:新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)② 衍生物類:一氯甲烷(CH3Cl,沸點為-24.2℃) 氟里昂(CCl2F2,沸點為-29.8℃)氯乙烯(CH2==CHCl,沸點為-13.9℃) 甲醛(HCHO,沸點為-21℃)氯乙烷(CH3CH2Cl,沸點為12.3℃) 一溴甲烷(CH3Br,沸點為3.6℃) 四氟乙烯(CF2==CF2,沸點為-76.3℃) 甲醚(CH3OCH3,沸點為-23℃)甲乙醚(CH3OC2H5,沸點為10.8℃) 環(huán)氧乙烷( ,沸點為13.5℃)(2)液態(tài):一般N(C)在5~16的烴及絕大多數低級衍生物。如,己烷CH3(CH2)4CH3 環(huán)己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊:不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)(3)固態(tài):一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。
如,石蠟 C12以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如動物油脂在常溫下為固態(tài)★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4.有機物的顏色 ☆ 絕大多數有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體,少數有特殊顏色,常見的如下所示:☆ 三硝基甲苯( 俗稱梯恩梯TNT)為淡黃色晶體;☆ 部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色;☆ 2,4,6—三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體(但易溶于苯等有機溶劑);☆ 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;☆ 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液;☆ 淀粉溶液(膠)遇碘(I2)變藍色溶液;☆ 含有苯環(huán)的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生,加熱或較長時間后,沉淀變黃色。5.有機物的氣味 許多有機物具有特殊的氣味,但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味: ☆ 甲烷 無味 ☆ 乙烯 稍有甜味(植物生長的調節(jié)劑)☆ 液態(tài)烯烴 汽油的氣味 ☆ 乙炔 無味 ☆ 苯及其同系物 芳香氣味,有一定的毒性,盡量少吸入。
☆ 一鹵代烷 不愉快的氣味,有毒,應盡量避免吸入。 ☆ 二氟二氯甲烷(氟里昂) 無味氣體,不燃燒。
☆ C4以下的一元醇 有酒味的流動液體☆ C5~C11的一元醇 不愉快氣味的油狀液體☆ C12以上的一元醇 無嗅無味的蠟狀固體☆ 乙醇 特殊香味☆ 乙二醇 甜味(無色黏稠液體)☆ 丙三醇(甘油) 甜味(無色黏稠液體)☆ 苯酚 特殊氣味☆ 乙醛 刺激性氣味☆ 乙酸 強烈刺激性氣味(酸味)☆ 低級酯 芳香氣味☆ 丙酮 令人愉快的氣味 有機化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。有機物是生命產生的物質基礎。
其特點主要有: 多數有機化合物主要含有碳、氫兩種元素,此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機物來自植物界,但絕大多數是以石油、天然氣、煤等作為原料,通過人工合成的方法制得。
和無機物相比,有機物數目眾多,可達幾百萬種。有機化合物的碳原子的結合能力非常強,互相可以結合成碳鏈或碳環(huán)。
碳原子數量可以是1、2個,也可以是幾千、幾萬個,許多有機高分子化合物甚至可以有幾十萬個碳原子。此外,有機化合物中同分異構現(xiàn)象非常普遍,這也是造成有機化合物眾多的。
高中有機化學基礎知識總結概括1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機物: 1~4個碳原子的烴,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子較少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液態(tài)烴(如苯、汽油)、鹵代烴(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都難溶于水;苯酚在常溫微溶與水,但高于65℃任意比互溶。3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水;一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反應褪色的有機物有:烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)的有機物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。
5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機物、酚類(苯酚)。6、碳原子個數相同時互為同分異構體的不同類物質:烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、無同分異構體的有機物是:烷烴:CH4、C2H6、C3H8;烯烴:C2H4;炔烴:C2H2;氯代烴:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。8、屬于取代反應范疇的有:鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水(如:乙醇分子間脫水)等。
9、能與氫氣發(fā)生加成反應的物質:烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。10、能發(fā)生水解的物質:金屬碳化物(CaC2)、鹵代烴(CH3CH2Br)、醇鈉(CH3CH2ONa)、酚鈉(C6H5ONa)、羧酸鹽(CH3COONa)、酯類(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纖維素)((C6H10O5)n)、蛋白質(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能與活潑金屬反應置換出氫氣的物質:醇、酚、羧酸。12、能發(fā)生縮聚反應的物質:苯酚(C6H5OH)與醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)與二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸與二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羥基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加熱的實驗:制硝基苯( —NO2,60℃)、制苯磺酸( —SO3H,80℃)制酚醛樹脂(沸水?。?、銀鏡反應、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(熱水?。Ⅴサ乃?、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。14、光光照條件下能發(fā)生反應的:烷烴與鹵素的取代反應、苯與氯氣加成反應(紫外光)、—CH3+Cl2 —CH2Cl(注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上)。
15、常用有機鑒別試劑:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。16、最簡式為CH的有機物:乙炔、苯、苯乙烯( —CH=CH2);最簡式為CH2O的有機物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
17、能發(fā)生銀鏡反應的物質(或與新制的Cu(OH)2共熱產生紅色沉淀的):醛類(RCHO)、葡萄糖、麥芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸鹽(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。 18、常見的官能團及名稱:—X(鹵原子:氯原子等)、—OH(羥基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚鍵)、C=C (碳碳雙鍵)、—C≡C—(碳碳叁鍵)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽鍵)、—NO2(硝基) 19、常見有機物的通式:烷烴:CnH2n+2;烯烴與環(huán)烷烴:CnH2n;炔烴與二烯烴:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;飽和一元鹵代烴:CnH2n+1X;飽和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、檢驗酒精中是否含水:用無水CuSO4——變藍21、發(fā)生加聚反應的:含C=C雙鍵的有機物(如烯) 21、能發(fā)生消去反應的是:乙醇(濃硫酸,170℃);鹵代烴(如CH3CH2Br)醇發(fā)生消去反應的條件:C—C—OH、鹵代烴發(fā)生消去的條件:C—C—X H H23、能發(fā)生酯化反應的是:醇和酸 24、燃燒產生大量黑煙的是:C2H2、C6H6 25、屬于天然高分子的是:淀粉、纖維素、蛋白質、天然橡膠(油脂、麥芽糖、蔗糖不是) 26、屬于三大合成材料的是:塑料、合成橡膠、合成纖維 27、常用來造紙的原料:纖維素 28、常用來制葡萄糖的是:淀粉 29、能發(fā)生皂化反應的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白質 31、水解的最終產物是葡萄糖的是:淀粉、纖維素、麥芽糖 32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應的有機物是:含有—COOH:如乙酸 33、能與Na2CO3反應而不能跟NaHCO3反應的有機物是:苯酚34、有毒的物質是:甲醇(含在工業(yè)酒精中);NaNO2(亞硝酸鈉,工業(yè)用鹽) 35、能與Na反應產生H2的是:含羥基的物質(如乙醇、苯酚)、與含羧基的物質(如乙酸) 36、能還原成醇的是:醛或酮3。
課程主要內容一般可分為以下幾個模塊
1.有機化合物基礎知識模塊(共 4 學時):包括價鍵理論、共價鍵的性質、酸堿理論、有 機化合物的分類等;
2.烴類化合物性質及立體化學模塊(共 30 學時):包括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴、脂環(huán) 烴、芳香烴以及對映異構等內容;
3.有機化合物現(xiàn)代物理方法鑒定模塊(共 4 學時):包括 IR, UV, MS 及 NMR 的基本原理與 簡單應用等;
4.烴類衍生物模塊(共 58 學時):包括鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮有機化合物、含硫磷有機化合物、元素有機化合物、周環(huán)反應、雜環(huán)化合物等;
5.天然有機化合物模塊(共 8 學時):包括糖類、蛋白質、核酸、萜類、甾族化合物等;
6.高分子化合物模塊(共 4 學時):包括合成高分子等;

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